Урок 26. Углеводы
К углеводам относятся природные кислородсодержащие соединения, обычно имеющие состав
Отсюда название: углеводы*.
* Существуют углеводы, не соответствующие этой формуле, и наоборот. Например, уксусная кислота (НЕ углевод!) — имеет состав С2(Н2О)2.
Простейшие углеводы, которые не подвергаются гидролизу**, называются моносахаридами. Важнейшими моносахаридами являются:
** То есть не разлагаются водой.
Задание 26.1. Определите молекулярную формулу этих углеводов. Являются ли они изомерами?
Обратите внимание, что эти изомеры отличаются друг от друга как альдегид и кетон, т. е. положением карбонильной группы С=О. Существуют углеводы, которые отличаются друг от друга положением в пространстве ОН-группы (справа или слева от углеродной цепи). У D-глюкозы есть изомер (L-глюкоза), который отличается от неё как правая и левая рука, как предмет и его изображение в зеркале. Поэтому этот вид изомерии называется зеркальной, или оптической изомерией.
Вопрос. Что такое изомеры? Отличаются ли они по свойствам?
D- и L-углеводы отличаются по биологическим свойствам: D-углеводы усваиваются организмом, а L-углеводы нет. Усваиваемые углеводы обеспечивают нас энергией. При окислении углеводов выделяется около 4 ккал/г энергии.
Вопросы. 1. Какие функциональные группы входят в состав молекулы глюкозы? 2. Можно ли, используя только одно вещество, доказать, что в состав глюкозы входит альдегидная группа и много спиртовых (гидроксо) групп?
Графическая формула показывает, что в состав молекулы глюкозы входит альдегидная и несколько гидроксильных групп. Поэтому глюкоза может проявлять свойства как альдегидов:
так и многоатомных спиртов:
Кроме того, глюкоза даёт реакции брожения. Эти реакции происходят под действием микроорганизмов, дрожжей в живых организмах, пищевых продуктах. Примером является спиртовое брожение.
В растворах глюкоза переходит в циклическое состояние, так как её длинная молекула изгибается и возможны реакции внутри этой молекулы:
α-Глюкоза и β-глюкоза отличаются друг от друга поворотом одного-единственного гидроксила, который находится у первого атома углерода. Эти изомеры почти не отличаются друг от друга по химическим свойствам, но их полимеры (целлюлоза и крахмал) сильно отличаются друг от друга по всем параметрам.
Крахмал — это природный полимер, построенный из остатков молекул α-глюкозы:
Крахмал является составной частью муки, картофеля и других продуктов, хорошо усваивается организмом. В день мы съедаем до 300–400 г крахмала, который затем, в ходе гидролиза, превращается в глюкозу. А она, окисляясь, снабжает нас энергией.
Целлюлоза — составная часть ваты, льна, древесины и других растений. Она не растворяется в воде и организмом не усваивается. Всем известно, что крахмал и вата (почти чистая целлюлоза) сильно отличаются друг от друга и по внешнему виду, и по свойствам:
- крахмал — порошок, а вата имеет волокнистое строение;
- крахмал не горит, а вата легко воспламеняется;
- крахмал — основа питательных веществ, а вата — целлюлоза — не усваивается организмом.
Вопрос. Почему так сильно различаются свойства этих веществ?
Свойства этих веществ различны потому, что различно строение их молекул. Строение молекулы целлюлозы можно показать следующей формулой:
Вопрос. Чем различается химическое строение этих веществ?
Различие заключается в том, что крахмал образован из остатков α-глюкозы, а целлюлоза — из остатков β-глюкозы. И всё.
Но есть и определённое сходство между этими непохожими веществами. Крахмал и целлюлоза — природные полимеры (полисахариды).
Вопрос. Почему они так называются?
В состав одной молекулы полисахарида входят тысячи и десятки тысяч остатков глюкозы. Поэтому при гидролизе и крахмала, и целлюлозы образуются тысячи и десятки тысяч молекул глюкозы.
Эта реакция происходит всякий раз, когда вы съели блинчик, кашу или картошку (в состав этих пищевых продуктов входит крахмал). А полученная при этом глюкоза является важнейшим источником энергии для нашего организма и, в частности, мозга. Крахмал в пищевых продуктах можно обнаружить при помощи йода: появляется синее окрашивание. Это качественная реакция на крахмал.
При помощи этой же реакции из несъедобного вещества (опилок) можно получить съедобный продукт (глюкозу).
Поскольку целлюлоза, в отличие от крахмала, имеет ярко выраженное волокнистое строение, она служит основой для производства искусственных волокон. При составлении уравнений реакций таких превращений следует понимать, что формулу целлюлозы можно записывать по-разному:
При обработке целлюлозы уксусной или азотной кислотами образуются сложные эфиры — искусственные полимеры:
Этот полимер используется для получения ацетатного шёлка, негорючей киноплёнки.
Задание 26.2. Составьте аналогичное уравнение реакции целлюлозы с азотной кислотой (при затруднении см. урок 22.6).
Полученный полимер
называется тринитрат целлюлозы (нитроклетчатка) и входит в состав взрывчатого вещества пироксилина (бездымный порох). Из этого полимера делают клей, лаки, медицинский клей, горючую киноплёнку (число групп –О–NO2 в этих веществах может быть различным).
Углеводы составляют существенную часть нашей пищи. Так, главное сладкое вещество — сахар — представляет собой практически чистый углевод сахарозу. Её состав C12H22O11. Это дисахарид, при гидролизе которого образуется глюкоза и фруктоза:
Полученная глюкоза даёт энергию сразу, как попадает в кровь. В свободном виде глюкоза содержится в винограде и других ягодах. В целом углеводы составляют до 50 % нашего пищевого рациона.
Выводы
Углеводы — это природные вещества состава Cn(H2O)m: глюкоза C6H12O6, сахароза C12H22O11, крахмал и целлюлоза (С6Н10О5)n. Они синтезируются в растениях в ходе фотосинтеза, входят в состав многих пищевых продуктов (овощи, фрукты, молоко, хлеб, каша, картошка) и являются основным источником энергии для нашего организма. Сладкие и растворимые углеводы называются сахарами. Например, глюкоза — виноградный сахар, сахар крови. Сахароза — сахар, который мы употребляем в пищу.