Урок 27. Азотсодержащие соединения

Как видно из названия, азотсодержащие соединения содержат хотя бы один атом азота в молекуле. К таким соединениям относятся, в частности, амины, аминокислоты и белки.

Амины

Амины — это производные аммиака, в молекуле которого один или более атомов водорода замещены на радикал:

Группа –NH₂, которая входит в состав первичных аминов, называется «аминогруппа». К первичным аминам относятся:

Амины с небольшим числом атомов углерода в молекуле очень похожи на аммиак. Поэтому, описывая свойства аминов, полезно вспоминать аналогичные свойства аммиака (см. урок 14.2) Так, метиламин, как и аммиак — ядовитый газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде.

Вопрос. Какую реакцию среды имеет раствор аммиака в воде?

Сравним взаимодействие аммиака с водой и амина с водой:

Вопрос. Какие свойства: основные или кислотные — проявляют растворы аммиака и аминов?

Совет. Составляя уравнения реакций первичного амина с водой (см. выше) или с кислотами (см. ниже), нужно прибегать к работе по аналогии. Посмотрите, чем отличается молекула первичного амина от молекулы аммиака? Одним радикалом. Поэтому замените и в молекуле амина, и в продуктах реакции один атом водорода в аммиаке на радикал. И всё получится. Так же поступайте и с более сложными аминами.

Поскольку амины, как и аммиак, проявляют свойства оснований, — они реагируют с кислотами:

Отметьте, как изменился состав аминогруппы.

Обратите внимание: в этих реакциях атом водорода кислоты добавляется к NH₂-группе.

Амины могут вступать в реакцию и за счёт углеводородного радикала. Так, анилин вступает в реакцию замещения с бромом (аналогично реакции фенола или толуола с бромом):

Анилин необходим для синтеза многих красителей. Поэтому его в больших количествах получают восстановлением нитробензола при помощи реакции Зинина*:

* Зинин Николай Николаевич (25.08.1812–18.02.1880) — русский химик-органик, открыл (1842) реакцию восстановления ароматических нитросоединений, получив таким способом анилин (1842). В числе его учеников были А. М. Бутлеров, Н. Н. Бекетов и А. П. Бородин (по совместительству композитор).

Водород, необходимый для восстановления, получают при помощи реакции металла с кислотой:

Аминокислоты

Как видно из названия, молекулы аминокислот содержат две функциональные группы:

Простейшей аминокислотой является глицин:

Функциональные группы аминокислот могут находиться на разном «расстоянии» друг от друга. Так, в ω-аминокапроновой кислот они находятся на противоположных концах молекулы:

Эта кислота и её производные используются для получения синтетического волокна «капрон» (см. урок 28). Гораздо большее значение имеют α-аминокислоты, в молекулах которых функциональные группы разделены одним атомом углерода:

Эти α-аминокислоты входят в состав белков. Всего в состав белков входит постоянно 20 аминокислот. Все они имеют особые названия, и все они α-аминокислоты.

Аминокислоты — это кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде.

Вопрос. Какую реакцию среды имеет такой раствор?

Аминокислоты диссоциируют в растворе:

Ион водорода H⁺ тут же вступает в реакцию с анионом:

В результате в растворе нет избытка ни ионов водорода, ни ионов гидроксила, т. е. среда нейтральная (рН = 7).

Вопрос. Какие свойства проявляет аминогруппа? карбоксильная группа?

Вопрос. Будет ли аминокислота реагировать с кислотой? с основанием?

Поскольку в состав аминокислоты входит оснОвная группа –NH₂ и кислотная –СООН, аминокислоты могут реагировать и с кислотами:

и с основаниями:

Вопрос. Как называются вещества, реагирующие и с кислотами и с основаниями, если в результате образуется соль?

Таким образом, аминокислоты — амфотерные соединения, именно поэтому они могут реагировать друг с другом.

Вопрос. Какие вещества получаются при взаимодействии кислоты и основания?

В результате этой реакции отщепляется молекула воды. Для того чтобы составить уравнение такой реакции, записывайте формулы аминокислот так, чтобы СООН-группа одной молекулы находилась рядом с NH₂-группой другой молекулы:

В эту реакцию может вступать и большее число молекул аминокислот. В результате образуется полипептид — основа любого белка.

Аминокислоты в живых организмах образуются при гидролизе белков или синтетическим путем из других соединений, например, их можно получить из галогенпроизводных кислот:

Задание 27.1. Назовите полученную аминокислоту.

Белки

Белки — это природные полимеры (высокомолекулярные вещества), состоящие из остатков α-аминокислот.

Эти остатки соединены в длинную цепь за счёт пептидных связей:

Атомы С–N образуют пептидную связь, которая соединяет остатки аминокислот в молекулах всех белков.

Эта полипептидная цепь определяет первичную структуру белка. Любое изменение первичной структуры белка влечёт за собой изменение всех свойств белка, так как формируется уже другой белок.

Длинная полипептидная цепь скручивается за счёт водородных связей в спираль:

Формируется вторичная структура белка. Внутри этих спиралей за счёт радикалов происходят сложнейшие химические реакции. В результате молекулы белка изменяют свою форму, образуя нити (фибриллы) или «шарики» (глобулы):

Любой белок имеет столь сложную структуру, что всякое изменение её становится необратимым (белок не может «вспомнить» свою прежнюю структуру и восстановить её). Такие необратимые изменения происходят при нагревании свыше 40…60 °C, под действием кислот, щелочей, солей тяжёлых металлов, радиации и т. д. В результате этих и некоторых других воздействий происходит денатурация белка. При этом белок теряет свои природные (натуральные) свойства, так как изменилась вторичная и третичная структуры его:

Денатурация белка является причиной гибели микроорганизмов при стерилизации медицинских инструментов, консервов. Она же является причиной тяжёлых отравлений солями меди, ртути, свинца и другими ядами. Денатурация происходит и при варке мяса, яиц.

Более глубокие изменения, затрагивающие первичную структуру белка (полипептидную цепь) происходят при гидролизе белка: белок + Н₂О → смесь аминокислот.

Белок входит в состав всех живых организмов и, значит, в состав многих пищевых продуктов: мясо, молоко, яйца, хлеб, картофель и т. д.

Обнаружить белок в растворе можно при помощи биуретовой реакции: раствор белка + CuSO₄ + NaOH → фиолетовая окраска.

Большинство белков дают и ксантопротеиовую реакцию: так, если при неосторожном обращении с концентрированной азотной кислотой, капля её попадёт на кожу — появится несмываемое жёлтое пятно.

Биуретовая и ксантопротеиновая реакции — качественные реакции на белки.

Кроме того, реактивом на белок являются растворимые соли свинца, которые в щелочной среде образуют чёрный осадок.

И наконец, признаком присутствия белка в каком-либо материале может служить также появление характерного запаха при сжигании — запах палёного волоса, рога. Этот запах появляется, если поджечь волос, шерстяную нитку или кусочек натурального меха.

Значение белков огромно: из них состоят все клетки нашего организма, они помогают нам дышать, обеспечивают организм энергией, защищают от вредных воздействий окружающей среды иммунитет, «запоминают» и воспроизводят наследственную информацию. Ни одна биохимическая реакция невозможна без ферментов, а любой фермент имеет белковую основу. Лучше всего значение белков подчеркнул Ф. Энгельс: «Жизнь — есть способ существования белковых тел».

Выводы

Белки — это природные высокомолекулярные соединения, состоящие из остатков α-аминокислот. Аминокислоты содержат две функциональные группы, противоположные по свойствам, поэтому они могут реагировать друг с другом, образуя полипептиды. Аминокислоты образуются при гидролизе белков пищи (мясо, молоко, яйца, рыба), а затем из них образуются белки нашего организма (белки входят в состав всех органов и тканей нашего организма).