Урок 25. Сложные эфиры. Жиры

Сложные эфиры — это продукт взаимодействия спирта с кислородсодержащей кислотой.

Задание 25.1. Составьте уравнение реакции глицерина с азотной кислотой. Назовите полученное соединение.

Так, при взаимодействии глицерина с азотной кислотой получается сложный эфир нитроглицерин.

Разберём свойства и способ получения эфиров карбоновых кислот. Такие эфиры получаются при помощи реакции этерификации, т. е. при взаимодействии спирта с карбоновой кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты, например:

Название этого и других сложных эфиров составляют из названий кислоты и спирта. Например, название этого эфира звучит так: этиловый эфир уксусной кислоты, или уксусно-этиловый эфир.

Очень часто употребляют названия эфиров, совпадающие с названиями солей данных кислот. Например, «химическое» название нитроглицерина «тринитрат глицерина». Это название совпадает с названиями солей азотной кислоты.

Вопрос. Как называются соли уксусной кислоты?

Поскольку углеводородный радикал спирта (в данной случае) называется этил, а соли уксусной кислоты — ацетаты, то полученный сложный эфир называется этилацетатом.

Задание 25.2. Составьте уравнения реакций получения

• пропилформиата,
• метилбутирата.

Дайте другие названия полученным эфирам.

Для составления таких реакций нужно:

1. Выяснить, какая кислота образует данную соль (урок 24.4);

2. Выяснить, какой спирт имеет соответствующий радикал;

3. Записать формулы кислоты и спирта так, чтобы функциональные группы были рядом («голова к голове»);

4. Отщепить молекулу воды и соединить остатки молекул простой связью:

5. Назвать сложный эфир.

При правильном выполнении задания вы получите для пропилформиата:

Сложные эфиры легко подвергаются гидролизу, т. е. взаимодействуют с водой, образуя исходные кислоту и спирт:

Задание 25.3. Составьте уравнения реакций гидролиза для пропилформиата, метилбутирата.

Вопрос. Могут ли вещества, полученные в результате реакции гидролиза, реагировать друг с другом? Что при этом получается?

Поскольку полученные кислота и спирт могут реагировать друг с другом, реакция гидролиза сложного эфира обратима. Она происходит в присутствии растворов кислот (Н⁺). В присутствии щелочей реакция гидролиза сложного эфира становится необратимой (!).

Вопрос. Реагирует ли с раствором щелочи:

1. кислота?
2. спирт?

Что получается в результате возможной реакции?

В результате щелочного гидролиза образуется соль кислоты и спирт:

Вопрос. Почему эта реакция необратима?

Задание 25.4. Составьте уравнения реакций щелочного гидролиза для:

• пропилформиата,
• метилбутирата.

Назовите полученные вещества.

Жидкие сложные эфиры, как правило, имеют приятный запах, являются хорошими растворителями. Но твёрдые сложные эфиры одноатомных спиртов запаха не имеют и по внешнему виду напоминают жир. Но это не жир, это воск. Настоящий ЖИР — это сложный эфир трёхатомного спирта глицерина и карбоновых кислот:

В состав природных жиров могут входить остатки как предельных кислот (масляная, стеариновая, пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН), так и непредельных (олеиновая С₁₇Н₃₃СООН) кислот.

Задание 25.5. Напишите формулы масляной и стеариновой кислот.

Если в составе жира преобладают твёрдые предельные кислоты, то жир — твёрдый; если непредельные (жидкие) кислоты, то жир — жидкий.

Задание 25.6. Напишите по приведённой выше схеме уравнения реакций:

1. глицерин + стеариновая кислота;
2. глицерин + олеиновая кислота.

Какое агрегатное состояние имеет каждый из полученных жиров?

Названия жиров составляют, исходя из названий кислот, входящих в его состав, так как спирт, образующий жир, один и тот же — глицерин. Так, если в состав жира входят три остатка пальмитиновой кислоты, то он называется трипальмитин.

Задание 25.7. Назовите жиры, полученные в предыдущем задании 25.6.

Задание 25.8. Сравните состав жиров: тристеарина и триолеина. Сделайте вывод: можно ли жидкий жир (триолеин) превратить в твёрдый (тристеарин)? Как?

На практике часть жидких жиров превращают в твёрдые путем гидрирования, т. е. насыщения водородом:

Задание 25.9. Расставьте коэффициенты в этом уравнении.

Твёрдые жиры медленнее портятся (почему?), их легче хранить, поэтому реакция гидрирования имеет большое практическое значение. Полученный искусственный жир называется саломас. Из него получают маргарин, смазочные материалы, мыло. В последнем случае проводят щелочной гидролиз саломаса твёрдого жира:

Задание 25.10. Назовите полученное соединение.

Мыло — это соль очень слабой органической кислоты и сильного основания (щелочи).

Вопрос. Какой процесс происходит с такими солями в растворе?

Поэтому мыло в растворе подвергается гидролизу, т. е. реагирует с водой; при этом образуются исходные продукты, т. е. щёлочь и кислота:

Получившаяся щёлочь «щиплет» глаза, разъедает кожу рук, некоторые ткани. Кроме того, мыло плохо моет в жёсткой воде (см. урок 9.2), так как реагирует с солями кальция и магния (именно они делают воду жёсткой), образуя нерастворимые соединения:

Поэтому к стеарату натрия (он составляет около 60 % хозяйственного мыла) добавляют вещества, которые уменьшают нежелательное действие чистого мыла. Так получают туалетные мыла и другие моющие составы.

Жиры применяют также для получения стеарина (смесь твёрдых предельных кислот), олифы, клеёнок и др. материалов.

Кроме того, жиры — обязательный компонент нашей пищи. Они являются источником энергии, которая выделяется при биохимическом окислении жира (при окислении жиров выделяется около 9 ккал/г энергии), необходимы для усвоения витаминов. Жидкие жиры более полезны для здоровья, чем твёрдые.

Выводы

Сложные эфиры образуются при взаимодействии спиртов и кислородсодержащих кислот в результате реакции этерификации. Жиры — это сложные эфиры глицерина и жирных кислот. Жиры — обязательный компонент нашей пищи.