Урок 24. Карбоновые кислоты
Содержание
Определение
Карбоновые кислоты — это производные углеводородов, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп:
Карбоксильная группа имеет сложный состав. Она состоит из карбонильной и гидроксильной (гидроксо) групп:
Карбоновые кислоты часто встречаются в природе, придавая ягодам и фруктам, а также некоторым другим продуктам питания кислый вкус. Их делят на различные группы (классы) по некоторым признакам:
- По строению (составу) углеводородного радикала кислоты делят на:
– Предельные
в углеводородном радикале только простые связи;
– Непредельные (в углеводородном радикале есть кратная связь);
в углеводородном радикале есть кратная связь;
– Ароматические
имеется бензольное кольцо.
Задание 24.1. Определите состав этих кислот.
Для того чтобы различить по составу предельные и непредельные кислоты, нужно умножить на два число атомов углерода в углеводородном радикале и сравнить полученную величину (С) с числом атомов водорода (В) в углеводородном радикале:
- у предельных кислот В > C, например для С3Н7СООН: В = 7, а С = 3 · 2 = 6;
- у непредельных кислот B < C, например для С3Н5СООН: В = 5, а С = 3 · 2 = 6.
Задание 24.2. Какая из следующих кислот является предельной:
- По числу карбоксильных групп кислоты делят на:
– Одноосновные
есть одна карбоксильная группа;
– Двухосновные
есть две карбоксильные группы.
Бывают кислоты, содержащие и большее число карбоксильных групп. Рассмотрим строение молекул и свойства карбоновых кислот на примере предельных одноосновных кислот.
Гомологический ряд, номенклатура, изомерия
Предельные одноосновные карбоновые кислоты образуют гомологический ряд с общей формулой:
Если
- n = 0, то Н–СООН метановая кислота (муравьиная)
- n = 1, то СН3–СООН этановая кислота (уксусная).
Вопрос. По какому принципу составляются названия кислот?
Для того чтобы составить название кислоты, нужно:
- подсчитать все атомы углерода (считая и атом углерода карбоксильной группы);
- назвать алкан, который имеет такое же число атомов углерода и то же строение;
- дописать к этому названию «овая» и слово «кислота».
Кроме того, для кислот чаще всего используют тривиальные названия (муравьиная, уксусная), которые указывают на происхождение кислоты или её отличительные признаки. Например, название муравьиная указывает, что эта кислота входит в состав жгучего сока муравьёв. А слово «уксусная» происходит от греческого слова «оксос», что означает «кислый». Запомните некоторые из этих названий:
- n = 2 CH3–СН2–СOОH С2Н5СООН пропионовая кислота,
- n = 3 СН3–СН2–CH2–СООН С3Н7СООН масляная кислота,
- ………….
- n = 17 C17H35COOH стеариновая кислота.
Задание 24.3. Назовите по ИЮПАК пропионовую и масляную кислоты.
Если вы выполнили вышеизложенные правила, у вас получилось: пропановая кислота, бутановая кислота.
Начиная с n = 3, у кислот появляются изомеры. Изомерия предельных кислот связана со строением углеводородного радикала:
Задание 24.4. Составьте молекулярные формулы этих кислот и убедитесь, что это изомеры.
Строение молекул
В состав карбоксильной группы входит гидроксогруппа ОН.
Вопрос. В каких соединениях встречается функциональная группа ОН?
Такая же группа входит в состав молекул спиртов. Спирты проявляют очень слабые кислотные свойства, могут вступать в реакции только с очень активными, щелочными металлами, не изменяют окраску индикатора, не реагируют с растворами щелочей.
Если в раствор карбоновой кислоты добавить индикатор (лакмус), то раствор окрасится в красный цвет. Это означает, что кислоты проявляют более кислые свойства, чем спирты. Почему? Потому что карбонильная группа, которая расположена рядом с гидроксогруппой, влияет на неё.
Карбонильная группа, которая входит в состав карбоксильной группы, имеет (+) на атоме углерода. За счёт этого небольшого положительного заряда происходит смещение общих электронных пар связей «С–О» и «О–Н», поэтому эти связи становятся более полярными:
Таким образом, карбонильная группа увеличивает полярность связи О–Н, делая её более полярной. Поэтому атом водорода карбоксильной группы становится очень подвижным. Он легко замещается на атом металла, способен отщепляться в растворах: кислоты диссоциируют:
Гидроксогруппа тоже влияет на карбонильную группу, делая ее неактивной, поэтому кислоты не участвуют в реакциях с разрывом π-связи карбонильной группы.
Карбоксильная группа влияет на углеводородный радикал, делая некоторые связи С–Н в нём более полярными, и кислоты могут участвовать в реакциях замещения атомов водорода радикала.
Свойства кислот
Физические свойства
Кислоты с небольшим числом атомов углерода (1–10) — жидкости с резким запахом. Вкус у них разный — уксусная кислота — кислая, а масляная — горькая. Низшие кислоты растворимы в воде, причём с увеличением длины радикала их растворимость ухудшается.
Например, уксусная кислота — бесцветная жидкость с резким запахом. Смешивается с водой в любых соотношениях. 60…90 %-ные растворы уксусной кислоты (уксусная эссенция) опасны для жизни, в то время как 6…8 %-ные растворы столового уксуса широко применяются при приготовлении пищи.
Высшие кислоты, например стеариновая кислота, твёрдые, нерастворимые в воде вещества, лишённые запаха. Смесь таких кислот называется «стеарин». Из стеарина делают свечи.
Химические свойства
Кислоты проявляют все свойства неорганических кислот.
Вопрос. Какие свойства кислот вам известны?
Кислоты реагируют с металлами, которые стоят в ряду напряжений до водорода:
При составлении таких реакций следует помнить, что
- кислотный остаток — это часть молекулы кислоты без подвижного атома водорода; в данном случае это: С3Н7СОО;
- валентность кислотного остатка равна числу замещённых атомов водорода, в данном случае замещается один атом водорода и валентность равна I;
- исходя из этого, нужно переписать после реакции кислотный остаток, взять его в скобки и за скобками поставить цифру, равную валентности металла, а затем записать символ самого металла.
В результате такой реакции образуется соль и выделяется водород.
Кислоты реагируют с основными и амфотерными оксидами:
В этом случае образуется соль и вода. Такие же продукты реакции образуются при взаимодействии кислоты и основания:
Большинство карбоновых кислот — слабые кислоты. Тем не менее они могут вытеснять более слабые кислоты из их солей:
Итак, во всех этих реакциях образуются соли. Названия солей происходят от латинских названий кислот. Запомните эти названия!
Задание 24.5. Составьте для известных Вам карбоновых кислот таблицу по схеме:
Названия солей см. выше (в уравнениях химических реакций).
Кислоты могут реагировать со спиртами, в результате получаются сложные эфиры:
Это реакция этерификации. Она происходит в присутствии концентрированной серной кислоты. (Подробнее о названиях и свойствах сложных эфиров см. урок 25.)
Кислоты могут реагировать с галогенами за счёт углеводородного радикала, при этом на атом галогена замещается атом водорода у ближайшего к карбоксильной группе атома углерода (это α-углеродный атом):
Получение и применение кислот
Кислоты можно получить при помощи окисления соответствующего альдегида:
Задание 24.6. Какой альдегид нужно взять для получения уксусной кислоты? 2-метилпропановой кислоты? Составьте уравнения реакций.
Вопрос. В каких условиях происходят процессы окисления альдегидов? Являются ли эти реакции качественными на альдегидную группу?
Кислоты применяются для получения душистых веществ, растворителей, входят в состав лекарств. Наибольшее применение получила ледяная (безводная) уксусная кислота, которая используется в технических целях (для получения лекарств, ацетатного шёлка, растворителей). В магазине можно купить и пищевую уксусную кислоту (70 %-ный раствор), и уксус (6 %-ный раствор). Концентрированная уксусная кислота — яд! Она вызывает тяжёлые ожоги внутренних органов, разрушает кровь. Её следует разбавлять водой до безопасных 5–7 % (примерно 1:10). Столовый уксус используют при приготовлении пищи. Его получают из глюкозы по схеме:
Некоторые (жирные) кислоты входят в состав жиров (см. урок 25).
Выводы
Кислоты — это производные углеводородов, содержащие карбоксильную группу. Для них характерны реакции:
- замещения атома Н карбоксильной группы (с металлами);
- обмена (с оксидами, гидроксидами, солями);
- этерификации (со спиртами);
- замещения атома Н радикала (с галогенами).
Кислоты входят в состав различных овощей, фруктов и других пищевых продуктов. Используются при приготовлении пищи, например уксус.