Углеводы

Углеводами называют класс полиоксикарбонильных соединений, который отвечает общей формуле C_n(H₂O)_m. В своем большинстве эти соединения являются многоатомными альдегидоспиртами или многоатомными кетоспиртами.

Углеводы делят на две группы: моносахариды и полисахариды. Моносахариды при гидролизе не способны распадаться на более простые углеводы. Полисахариды подвергаются гидролизу с образованием моносахаридов.

Альдозами называют моносахариды, имеющие в своем составе альдегидную группу.

Кетозами называют моносахариды, имеющие в своем составе кетогруппу. По числу углеродных атомов в молекуле моносахарида различают гексозы, пентозы и т. д.

Моносахариды. Наиболее распространенными среди моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Глюкоза имеет формулу C₆H₁₂O₆ и может существовать в линейной и циклической формах.

Характерные химические свойства углеводов определяются функциональными группами, которые входят в состав углеводов. Как многоатомные спирты они дают характерное ярко-синее окрашивание при взаимодействии со свежеосажденным гидроксидом меди (II), образуют простые эфиры и т.д.:

Как альдегид глюкоза окисляется с образованием глюконовой кислоты. В качестве окислителей используют аммиачный раствор оксида серебра, свежеосажденный гидроксид меди (II) или бромную воду:

При взаимодействии глюкозы с разбавленной азотной кислотой образуется D-глюкаровая кислота:

Восстановление глюкозы приводит к сорбиту:

Под действием микроорганизмов глюкоза вступает в различные реакции брожения. В зависимости от вида бактерий образуются этиловый спирт, молочная или масляная кислоты.

Глюкоза является основным источником энергии для живых организмов. Процесс ее окисления описывают уравнением:

Фруктоза является структурным изомером глюкозы и относится к кетогексозам:

Дисахаридами называют вещества, состоящие из двух одинаковых или различных остатков моносахаридов. В состав дисахаридов входят остатки моносахаридов, находящихся в циклических формах.

Связь между двумя молекулами моносахаридов устанавливается с помощью двух гидроксильных групп — по одной от каждой молекулы моносахарида. Одна из таких групп всегда является полуацетальным гидроксилом. Вторая молекула моносахарида участвует в образовании связи либо с полуацетальным, либо с любым другим гидроксилом.

По отношению к окислителям дисахариды делят на два типа: восстанавливающие и невосстанавливающие. К восстанавливающим относят мальтозу и лактозу, поскольку они могут вступать в окислительно-восстановительные реакции с аммиачным раствором оксида серебра или свежеосажденным раствором гидроксида меди (II). Невосстанавливающим дисахаридом является сахароза.

Сахароза C₁₂H₂₂O₁₁ состоит из двух циклов, один из которых шестичленный (остаток α-глюкозы в пиранозной форме), а другой — пятичленный (остаток β-фруктозы в фуранозной форме).

При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза:

По отношению к окислителям дисахариды делят на восстанавливающие и невосстанавливающие. К первым относятся мальтоза и лактоза, которые способны реагировать с аммиачным раствором оксида серебра.

Упрощенно процесс окисления описывают уравнением:

К невосстанавливающим относится сахароза. Это соединение не реагирует с гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра.

Из дисахаридов в природе наиболее распространена сахароза. Ее получают из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза является главным источником углеводов в пище человека.