Простые и сложные эфиры
Простыми эфирами называют класс химических соединений, в которых два углеводородных радикала связаны между собой атомом кислорода (кислородным мостиком). В общем виде формула простых эфиров R—O—R1, где R и R1 — углеводородные радикалы. Для этого класса соединений характерны структурная изомерия, а также межклассовая изомерия со спиртами.
Простые эфиры образуются при межмолекулярной дегидратации спиртов, а также при взаимодействии алкоголятов с галоидными алкилами, например:
Простые эфиры химически инертны. Их характерные реакции на примере диэтилового эфира:
Пары диэтилового эфира пожаро- и взрывоопасны.
Сложными эфирами называют класс химических соединений, который отвечает общей формуле R—C(O)O—R1, где R и R1 — углеводородные радикалы. Таким образом, сложные эфиры можно рассматривать как производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал, или производные спиртов, в которых атом водорода гидроксильной группы замещен на кислотный остаток карбоновой кислоты.
Сложные эфиры образуются в результате реакции этерификации (урок 25). При этом следует отметить, что при одной и той же кислоте скорость этерификации первичных спиртов в два раза выше, чем у вторичных и во много раз превосходит третичные.
Кроме того, сложные эфиры можно получить в результате взаимодействия солей карбоновых кислот с галоидными алкилами:
Для сложных эфиров характерны изомерия углеводородных радикалов кислот и спиртов, составляющих сложный эфир, а также межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами. Ниже приведены реакции, иллюстрирующие характерные химические свойства сложных эфиров.
1. Кислый или щелочной гидролиз:
2. Реакция переэтерификации (идет в том случае, если брать избыток спирта и отгонять образующийся более легкокипящий спирт):
3. Восстановление:
