Карбоновые кислоты
Предельными одноосновными карбоновыми кислотами называют класс химических соединений, которые содержат в своем составе одну карбоксильную группу —С(O)OH и отвечают общей формуле CnH2n+1C(O)OH.
Для предельных одноосновных карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета, а также межклассовая изомерия со сложными эфирами.
Сила кислот зависит от природы радикала, связанного с карбоксильной группой. Самой сильной из предельных одноосновных карбоновых кислот является муравьиная кислота. Она является кислотой средней силы. Все остальные члены гомологического ряда являются довольно слабыми кислотами. Замена атомов водорода в радикале на электроотрицательные атомы, например галогены, приводит к увеличению кислотности. Так, хлоруксусная кислота будет сильнее уксусной, трихлоруксусная — сильнее монохлоруксусной, трифторуксусная — сильнее трихлоруксусной.
Способы получения карбоновых кислот. Некоторые карбоновые кислоты встречаются в природе, например, муравьиная — в крапиве, изовалериановая — в валериановом корне. Основным источником получения карбоновых кислот является органический синтез.
Из многочисленных методов получения карбоновых кислот отметим следующие:
1. Окисление спиртов, альдегидов и парафинов. Эти реакции были рассмотрены ранее в соответствующих разделах.
2. Оксосинтез. Взаимодействие алкенов с оксидом углерода (II) и H2O в присутствии катализаторов (серная или фосфорная кислоты, тетракарбонилникеля Ni(CO)4) при высокой температуре приводит к смеси карбоновых кислот:
Химические свойства карбоновых кислот:
1. Образование солей:
2. Образование ангидридов и галогенангидридов. Реакции идут при нагревании.
3. Реакция этерификации:
4. Реакция винилирования:
5. Взаимодействие карбоновых кислот с галогенами протекает в присутствии красного фосфора и приводит к образованию α-замещенных галогенпроизводных:
