Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют класс химических соединений, у которых карбонильная группа >C=O связана с одним углеводородным радикалом и атомом водорода. Исключением является родоначальник ряда альдегидов — формальдегид (муравьиный альдегид) H—C(O)H, в котором карбонильная группа связана с двумя атомами водорода.

Кетонами называют класс химических соединений, у которых карбонильная группа >C=O связана с двумя углеводородными радикалами.

У альдегидов возможна изомерия углеродного скелета молекулы, у кетонов, кроме изомерии углеродного скелета, возможна изомерия положения карбонильной группы.

Альдегиды и кетоны являются межклассовыми изомерами.

Способы получения альдегидов. Из многочисленных способов получения альдегидов и кетонов отметим следующие:

1. Окисление спиртов. При действии перманганата калия или хромовой смеси в жидкой форме первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Эти реакции были рассмотрены ранее в предыдущем уроке.

2. Гидролиз дигалогеналканов. При водном или щелочном гидролизе геминальных, т. е. содержащих два атома галогена при одном углеродном атоме соединений, альдегиды и кетоны образуются с высокими выходами:

3. Гидратация ацетилена и его гомологов. При гидратации ацетилена образуется уксусный альдегид, а при гидратизации гомологов ацетилена — кетоны, см. урок 21.

4. Ацетон можно получить при термическом разложении ацетата бария или кальция или при окислении изопропилового спирта:

Химические свойства альдегидов:

Реакции соединения по карбонильной группе (механизм нуклеофильного присоединения, A_N).

Различные схемы окисления альдегидов:

Получение дигалогеналканов:

Реакции замещения:

Реакции полимеризации:

Химические свойства кетонов:

В отличие от альдегидов кетоны не вступают в реакции полимеризации, серебряного зеркала, а также не реагируют с гидроксидом меди, спиртами.