Введение в органическую химию

Органическая химия — это химия углеводородов и их производных.

Основные положения теории строения органических соединений:

1. Все атомы, образующие молекулы органического вещества, связаны в определенной последовательности согласно их валентностям.
2. Свойства веществ зависят от строения молекул, т. е. свойства и строение взаимосвязаны между собой.
3. Зная свойства вещества, можно установить его строение и наоборот: химическое строение органического соединения может много сказать о его свойствах.
4. Химические свойства атомов и атомных группировок не являются постоянными, а зависят от других атомов (атомных групп), находящихся в молекуле. При этом наиболее сильное влияние атомов наблюдается в случае, если они непосредственно связаны друг с другом.

Ниже приводятся основные термины, используемые в органической химии.

Изомерией называют явление существования органических соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но с различными свойствами.

Изомерами называют химические соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное химическое строение и разные свойства.

Структурной называют изомерию, вызванную наличием химических соединений с одинаковым составом, но с различным порядком связи структурных элементов. Различают изомерию углеродного скелета, изомерию положения заместителя или кратной связи.

Геометрическая, или цис-транс-изомерия, — явление существования веществ с различным расположением заместителей относительно двойной связи.

Геометрическая изомерия возможна как у соединений с двойной связью, так и у алициклических соединений.

Если одинаковые группы атомов располагаются по разные стороны от плоскости π-связи, то такие соединения называют транс-изомерами, если одинаковые группы атомов располагаются по одну сторону от плоскости π-связи, то такие соединения называют цис-изомерами.

Вещества, обладающие сходным химическим строением и химическими свойствами, но отличающиеся между собой на одну или несколько CH₂-групп, называют гомологами. Гомологи образуют гомологичные ряды. Свой гомологичный ряд существует для каждого класса органических соединений.

Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится на линии связывания ядер, называют σ-связью.

Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится вне линии связывания ядер, называют π-связью.

В молекулах органических веществ атом углерода всегда находится в одном из трех валентных состояний с различными типами гибридизации:

sp³-гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s— и трех 2p-орбиталей, в результате чего образуются четыре одинаковые sp³-гибридные орбитали. Валентный угол 109°28′. Атом углерода, находящийся в состоянии sp³ связан с четырьмя другими атомами простыми (одинарными) связями. Все эти связи являются σ-связями.

sp²-гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s— и двух 2p-орбиталей, в результате чего образуются три одинаковые sp²-гибридные орбитали. Валентный угол 120°. Атом углерода, находящийся в состоянии sp², связан с каким-либо другим атомом двойной связью, например, >C=C<; >C=O; >C=N–. Одна из двойных связей является σ-связью, другая π-связью.

sp-гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s— и одной 2p— орбитали, в результате чего образуются две одинаковые sp-гибридные орбитали. Валентный угол 180°. Атом углерода, находящийся в состоянии sp, связан с каким-либо другим атомом тройной связью, например, –C≡C–; –C≡N. Одна из тройных связей является σ-связью, две другие — π-связями.