Кислородсодержащие вещества: спирты (метанол, этанол, глицерин), карбоновые кислоты (уксусная и стеариновая)

Спиртами называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы (–OH).

По числу гидроксильных групп спирты делят на одноатомные, двухатомные, трёхатомные и многоатомные.

Предельными одноатомными спиртами называют класс химических веществ, отвечающий общей формуле C_nH_2n+1OH и содержащий в своей молекуле функциональную гидроксильную группу –OH, связанную с углеводородным радикалом.

Родоначальником гомологического ряда предельных одноатомных спиртов является метиловый спирт, или метанол. Его структурная формула CH₃OH.

Метиловый спирт представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом, которая смешивается с водой во всех отношениях. Его температура кипения равна +64,7 °С, температура плавления –93,9 °С. В промышленности его получают из смеси оксида углерода (II) и водорода в присутствии катализатора — окиси цинка и хрома при высокой температуре:

Метиловый спирт реагирует с щелочными металлами с образованием соответствующих метилатов, вступает в обратимые реакции с галогенводородными кислотами, а также в окислительно-восстановительные реакции:

При межмолекулярной дегидратации метилового спирта (катализатор — концентрированная серная кислота) происходит образование простого эфира:

Метиловый спирт применяют в производстве формальдегида, полимерных материалов, в качестве растворителя в различных процессах.

Метиловый спирт очень ядовит. Известны многочисленные случаи тяжёлых отравлений этим соединением, часто со смертельным исходом.

Ближайший гомолог метилового спирта — этиловый спирт, или этанол. Его структурная формула CH₃–CH₂–OH. Он представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Смешивается с водой во всех отношениях. Его температура кипения равна +78,3 °С, температура плавления –114,2 °С.

Разработано несколько промышленных методов получения этанола. Наиболее важными являются спиртовое брожение сахаристых веществ, например глюкозы в присутствии дрожжей, а также каталитическая гидратация этилена:

Этиловый спирт реагирует с щелочными металлами с образованием соответствующих этилатов, вступает в обратимые реакции с галогенводородными кислотами, а также в окислительно-восстановительные реакции:

При межмолекулярной дегидратации этилового спирта (катализатор — концентрированная серная кислота) происходит образование простого эфира:

Если в реакцию этерификации взять смесь метилового и этилового спиртов одним из продуктов реакции может быть эфир несимметричного строения:

Этиловый спирт широко применяется в химической промышленности для производства красителей, ядохимикатов, пороха, пластмасс, уксусной кислоты и т. д. Этиловый спирт применяют в медицине и парфюмерии.

Трехатомные спирты. Эти спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах. Общая формула трёхатомных спиртов C_nH_2n-1(OH)₃. Простейшим представителем трехатомных спиртов является глицерин. Его структурная формула HOCH₂–CH(OH)–CH₂OH. Он представляет собой бесцветную сиропообразную жидкость, сладкую на вкус. Смешивается с водой и этиловым спиртом во всех отношениях. Его температура кипения равна +290 °С, температура плавления +17 °С.

Получают глицерин омылением жиров, а также из непищевого сырья.

Глицерин способен образовывать жиры при реакции с карбоновыми кислотами, а его реакция со смесью азотной и серной кислот приводит к образованию тринитрогилцерина NO₂–OCH₂–CH(O–NO₂)–CH₂O–NO₂— мощного взрывчатого вещества.

При взаимодействии глицерина со свежеосаждённым гидроксидом меди образуется глицерат меди, имеющий характерный ярко-синий цвет. Эта реакция является качественной для определения глицерина.

Глицерин применяют для изготовления полиэфирных полимеров, взрывчатых веществ, в парфюмерии, текстильной и пищевой промышленности.

Уксусная кислота H₃CC(O)OH представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Безводная уксусная кислота, имеющая температура плавления 16,6 °С называется ледяной.

Уксусная кислота широко распространена в природе. Она образуется при уксуснокислом брожении жидкостей, содержащих спирт, содержится в растениях и т. д.

В промышленности уксусную кислоту получают из уксусного альдегида или жидкофазным окислением углеводородов в присутствии солей марганца в качестве катализатора, например:

Уксусная кислота является слабой кислотой. Её производные называют ацетаты.

Она вступает в реакцию с основаниями и амфотерными гидроксидами (реакция нейтрализации), основными и амфотерными оксидами. Во всех случаях образуются соль и вода:

Уксусная кислота может реагировать с активными металлами с образованием солей и выделением водорода:

При хлорировании уксусной кислоты в присутствии красного фосфора образуется хлоруксусная кислота:

Уксусную кислоту используют в качестве полупродукта при производстве ацетонового шелка, красителей и др. Уксусную кислоту также широко применяют в пищевой промышленности. Водные растворы уксусной кислоты с концентрацией 70—80% называются уксусной эссенцией, а с концентрацией 3—5% — столовым уксусом.

Стеариновая кислота СН₃(СН₂)₁₆СООН представляет собой бесцветные кристаллы с температурой плавления 69,6 °С. В воде стеариновая кислота очень мало растворима. Эта кислота входит в состав животных и растительных жиров, которые и служат источником её получения. Используют стеариновую кислоту в фармацевтической и косметической промышленности. Её натриевая соль — стеарат натрия СН₃(СН₂)₁₆СООН образуется в результате взаимодействия стеариновой кислоты с гидроксидом или карбонатом натрия.

Стеарат натрия является основной составной частью обычного твёрдого мыла, а стеарат калия — жидкого мыла.

Тренировочные задания

1. Для метанола верны следующие утверждения:

1) это жидкость с характерным запахом, хорошо растворимая в воде
2) содержит в своём составе карбоксильную группу
3) содержит в своём составе гидроксильную группу
4) не горит на воздухе
5) реагирует с бромной водой

2. Для метанола верны следующие утверждения:

1) это газ при нормальных условиях
2) атомы углерода в нём находятся в состоянии sp-гибридизации
3) реагирует с металлическим натрием
4) реагирует с гидроксидом натрия
5) горит на воздухе

3. Для этанола верны следующие утверждения:

1) это жидкость с характерным запахом, не растворимая в воде
2) это низкокипящий газ, хорошо растворимый в воде
3) реагирует с гидроксидом натрия
4) реагирует с хлороводородом
5) реагирует с калием

4. Для этанола верны следующие утверждения:

1) его используют в медицине и пищевой промышленности
2) реагирует с концентрированными щелочами
3) не вступает в окислительно-восстановительные реакции
4) при дегидратации даёт ацетилен
5) при дегидратации даёт этилен

5. Для глицерина верны следующие утверждения:

1) все атомы в его молекуле находятся в состоянии sp-гибридном состоянии
2) реагирует с водой
3) даёт ярко-синее окрашивание со свежеосаждённым раствором гидроксида меди (II)
4) реагирует с угольной кислотой
5) реагирует с азотной кислотой

6. Для глицерина верны следующие утверждения:

1) это предельный двухатомный спирт
2) это предельный трехатомный спирт
3) реагирует с бромной водой
4) реагирует с железом
5) реагирует с натрием

7. Для уксусной кислоты верны следующие суждения:

1) это жидкость с характерным резким запахом, нерастворимая в воде
2) это жидкость с характерным резким запахом, хорошо растворимая в воде
3) все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации
4) атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации
5) сгорает на воздухе с образованием углекислого газа и водорода

8. Для уксусной кислоты верны следующие суждения:

1) сильнее соляной кислоты, но слабее угольной кислоты
2) сильнее угольной кислоты, но слабее соляной кислоты
3) не реагирует с основаниями
4) окисляет серу
5) реагирует со щелочами

9. Для стеариновой кислоты верны следующие суждения:

1) это непредельная одноосновная кислота
2) содержит в своём составе карбоксильную группу и углеводородный радикал C₁₇H₃₅
3) сильнее уксусной кислоты
4) сильнее соляной кислоты
5) в виде сложных эфиров входит в состав растительных и животных жиров

10. Для стеариновой кислоты верны следующие суждения:

1) это твёрдое вещество белого цвета, не растворимое в воде
2) реагирует с сульфатом натрия
3) реагирует с гидроксидом натрия
4) относится к сильным кислотам
5) содержит в своём составе углеводородный радикал формулы C₁₅H₃₁

Ответы